צ'רצ'יל המדינאי הגדול ביותר של ה-120

וינסטון היה מגדולי המדינאים של ה-120, הוא היה האיש שהציל את העולם הדמוקרטי מצפורני הנאצים, נצחונו על היטלר בזכות נחישותו והמנהיגות שגילה במלחמת העולם השניה הצליחה בריטניה לעמוד כמעט לבדה,מול האוייב הנאצי, עד ליום הצטרפותם של האמריקאים{לאחר היסוסיו הרבים של רוזוולט),והרוסים וביחד ניצו את המפלצת הנאצית.

צ'רצ'יל הוכר בהיסטוריה כאדריכל הנצחון על גרמניה הנאצית,] כמי שידע לתכנן את מהלכיח המלחמה, להפיח עידוד ואומץ בעמו, ולגלות מנהיגות נדירה בשעות הקשות ביותר של האומה הבריטית.

כאשר   הציע בשנת 1940 איחוד מדיני בשלב זה עם צרפת, כאשר כניעתה של צרפת עמדה על הפרק, הצעה זו נדחתה על הסף, ב-14 ביוני נכנסו הנאצים לפריז.

ב-12 בספטמבר 1908 נשא לאשה את קלמנטיין  הוזייר, אשה נאה, אימה השתייכה למשפחת אצולה, עברו של אביה היה מעורפל.לזוג נולדו חמישה ילדים. כאשר לא שהה בלונדון נהנה בחברת משפחתו באחוזת צ'רטוול בקנט. שם עסק בכתיבה,בציור ובגידול ברבורים.

הוא היה בעל רשיון טיס, לאחר תאונה אווירית בשנת 1919 חדל מן הטיסה.

שנים רבות סבל מדכאון אותו כינה הכלב השחור שלי.

למרות מוצאו האצילי לא ירש כסף כדי לממן את אורח חייו הפזרני, כדי להתפרנס היה עליו לכתוב, הוא היה סופר פורה, זכה להכרה כסופר מוכשר, ספריו מאירים בצורה ברורה את נקודת הראות של הבריטים, הם רבי ערך לתקופה שבין 1940-לבין-1942, שנים אלו היוו את שעא הקריירה שלו.

יחסו ליהודים הי חם ואוהד, הוא הכיר בזכות העם היהודי לחיים עצמאיים, פעל באופן עקבי לסייע ליהודים, דיכא התפרצויות אנטישמיות, בשנת 1919 התערב להפסקת הפרעות ביהודי רוסיה, ללא הצלחה.
בשנתץ 1921 נפגש בארץ עם ראשי היישוב, התרשם, והביע מחוייבות לרעיון בית לאומי ליהודים.

במלחמת העולם השניה נענה להתגיסות  אנשי היישוב לבריגדה העברית, על אף שהצעד עורר התנגדות.

בקהיר של 1943אמר אני ציוני, וקרא להמשך העליה וההתיישבות כמקון מקלט ליהודים.

קשה לי להבין איך זה מתיישב כל המחוות האהדה וההצהרות של צ'רצ'יל  על היהודים בארץ ובעולם  ומאידך לסגור את השערים בפני הפליטים האומללים, לא לתת להם להיכנס לארץ,ולא לתת הוראה להפציץ את מחנות המוות, לכן קשה לי לכתוב היכן יש אנשים כמו האיש ההוא.
אי מתן עזרה בשעה כל כך דרמטית,.

לאדם פנים רבות לו.